法律で許可されている範囲であれば、問題はありません。その範囲であるか否かは、様々な考えがあるかもしれません。この件に限らず、様々な問題において弁護士の方の見解も分かれることもあります。その最終判断は、裁判において下されます。
通常は、判例を参考にすることになります。授業で使っている教科書をその授業をする教師が自分でスキャンし、学習指導要領に示された内容に基づいて、その学校の教育課程に組み込まれた授業を、その学級の児童・生徒のみが参加する授業で、資料提示したケースで違法行為であるとされた判例が、もしも、存在するのであれば、その判例を参考に、よく検討する必要があります。
dbookPROを使ってデータを作ることはできません。windowsのパソコンだけで、データを作ることができます。
しかし、Flashコンテンツが利用できるブラウザがあれば、windowsパソコン以外でも使うことができます。
例えば、iPadでも、Flashコンテンツが利用できるブラウザがあります(2013年2月6日現在)。dbookデータをWebサーバー等に置き、「iSwifter」等を使うと、iPadでも使用することができます。ただs、他の人もアクセスできるサーバーにデータを置く場合は、著作権等に十分ご配慮ください。